Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés

de Rémond, Emmanuelle
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Rémond, Emmanuelle Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés
Rémond, Emmanuelle - Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés

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La description

La synthèse stéréosélective de nouveaux sels de phosphonium chiraux par quaternisation des phosphines avec un aryne généré à partir de triflate de 2-(triméthylsilyl)aryle en présence de fluorure de césium, ainsi que de nouvelles hydroxyphosphines P-chirogéniques pour l'organocatalyse asymétrique, est décrite. Ces hydroxyphosphines préparées par réaction d'ortho-bromophénylphosphines borane avec un aldéhyde après échange halogène-métal, ont été utilisées pour la catalyse asymétrique de la réaction d'aza Morita-Baylis-Hillman. La synthèse stéréosélective de phosphines borane et de sels de phosphonium dérivés d'aminoesters, a également été mise au point par réaction de phosphures borane ou de triphénylphosphine avec un Gamma-iodo aminoester. Après déprotection de la fonction ester en acide carboxylique, le sel de phosphonium est utilisé pour la préparation de nouveaux aminoacides Gamma,d-insaturés par formation de liaison C=C, grâce à une réaction de Wittig avec un aldéhyde. Ainsi, cette méthode a permis de greffer des groupements alkyl, aryl, organométallique, fonctionnalisés ou non, sur la chaine latérale d'un aminoacide avec des rendements atteignant 98%, et sans racémisation.

Contributeurs

Écrivain:
Rémond, Emmanuelle

Détails du produit

Biographie:
Rémond, Emmanuelle
Elle a obtenu son doctorat en 2010 sous la direction du Pr. S. Jugé (ICMUB). Après un stage postdoctoral dans l'équipe du Pr. K. Maruoka à Kyoto, elle a été nommée maître de conférences à l'Université de Montpellier en 2013 où elle développe la synthèse stéréosélective d'acides aminés hétérosubstitués (équipe Dr. F. Cavelier, IBMM).
Langues:
Français
Édition:
1/2016
Nombre de pages:
244
Type de média:
Souple
Éditeur:
Éditions universitaires européennes

Données de base

Type d'produit:
Livre de poche
Date de publication:
30 juin 2016
Dimensions du colis:
0.22 x 0.15 x 0.014 m; 0.413 kg
GTIN:
09783841660602
DUIN:
VPC17UNVNVC
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